Quando perdi minha virgindade anal

Olá, eu sou Bartolomeu, hoje um pouco experiente, o que vou contar aconteceu quando eu tinha 17 anos.
Na época eu malhava em uma academia lá do bairro, gostava muito de malhar mas o principal motivo de eu ir nessa academia era a instrutora do meu horário, corpinho violão, bundinha empinada, loira falsa, lábios carnudos e com quase 1,70 de altura. Nossa eu babava por aquela mulher, cheguei a falar algumas vezes que queria sair com ela mas ela com muita simpatia falava que não podia sair com aluno da academia e que ela já estava na casa dos 30 e que eu era muito jovem.
Certo dia eu pelos bares da cidade vejo minha instrutora, pensei que ela estava só e me aproximei, ela me viu chegar e já falou comigo me deu uns beijinhos no rosto e convidou a sentar, pedi para um garçom me trazer uma cerveja, logo uma outra mulher chega e senta e ela me apresenta sua amiga, ela se chama Gabi, uma shemale loira, alta e com um corpo e rosto de causar inveja em muita mulher.
Falei para minha instrutora que iria, pois não sabia que ela estava acompanhada ela nem deixou eu me levantar e falou que eu ficasse, ela falou para Gabi que eu ela aquele aluno e Gabi sorriu e falou quem sabe dessa vez você consiga se dar bem com sua instrutora. Fiquei muito animado, leve engano meu. Conversa vai, conversa vem, já era tarde da noite e eu já estava meio bêbado. Resolvemos pedir a conta depois de pagar minha instrutora me puxou num canto próximo de uns carros, apenas eu e ela, ela pega minhas mãos e coloca uma em seus seios e a outra quase em sua buceta por cima da roupa e me dar um gostoso beijo de língua, então ela pergunta se eu quero que aquilo continue e respondo que sim e ela fala assim na lata que precisa que eu "durma" com sua amiga, eu falei que nunca tinha ficado com uma shemale antes ela me deu outro beijo e falou que depois me recompensava e que seria nosso segredinho.
Gabi veio até nós e minha instrutora falou amiga essa noite ele é todo seu e me falou que voltaria para o bar que uma amiga a iria buscar. Gabi abriu o carro que estávamos encostados e entramos nele, fomos direto para um motel, eu estava em silêncio, um pouco nervoso. Chegamos e ao entrar no quarto Gabi me deu um beijo e já foi pegando em minha bunda, em seguida ela foi em sua bolsa e pegou um papel e me mostrou um exame do dia anterior para me mostrar que está limpa de doenças. Eu tirei minha roupa e estava com o pênis que mal cabia na cueca, eu estava muito excitado, Gabi era linda mesmo, ela também tirou a roupa e me mandou ajoelhar que seria do seu jeito, eu estava tão excitado que aquela altura eu toparia tudo com ela.
Me ajoelhei e pela primeira vez peguei em um pênis que não fosse o meu, ela me mandou abrir a boca e me fez chupar, socou algumas vezes tirou e me mandou deitar na cama com o rosto no travesseiro ela abriu minha bunda e senti sua língua em meu cu, aquilo era uma delícia, não demorou e sinto um dedo entrar ela tira cospe e sinto um pouco de dor e quando olho pra trás ela esta me penetrando com dois dedos, ela está preparando meu cu para entrar com seu pênis em mim, ela tira seus dedos e dar uma cuspida bem no meu cu e encosta seu pau e sinto ela fazer pressão e não entra ela me puxa pela cintura me colocando de quatro deixa cair saliva em seu pau e tenta de novo, agora sinto mais pressão forçando meu cu e uma dor forte sinto ela entrando e vou pra frente fazendo ela sair de mim, falo que doeu muito e ela pega um lubrificante e derrama em meu cu e espalha com os dedos e me manda enfiar o rosto no travesseiro sinto ela sair da cama e logo voltar ela segura meus braços e puxa pra trás de minhas costas e rapidamente me algema, ela coloca seu corpo sobre o meu e fala relaxa bebê isso é só pra me dar mais tesão relaxa que vai ser gostoso.
Eu estava de joelhos na cama com os braços algemados atrás das costas o rosto no colchão e a bunda bem empinada, ela se posicionou e forçou seu pau em meu cu senti uma pressão e senti ele entrando o que pareceu ser muito mas ela me falou que tinha entrado a cabeça senti ela forçar mais e uma dor forte ela parou eu disse que estava doendo ela disse relaxa já entrou a metade e ficou parada e quando forçou mais eu por impulso tentei ir pra frente com a dor mas ela me abraçou forte por trás e senti uma dor que na hora eu chorei sem querer e ela falou olha bebê relaxa tô colada em você entrou tudo de uma vez mas a culpa foi sua que tentou sair.
Continua...